ما أدى إلى طرده من فريق إيفولوشن وبدء عداوة معهم. في 2006، أتحد أورتن مع إيدج وشكلا فريقا ثنائيًا يعرف باسم ريتيد آر كي اووسوية حملا لقب بطولة العالم للفرق الثنائيةبعد انشقاق الفريق، كون أورتن مجموعة ليغاسي مع كودي رودز وتيد ديبياسي في عام 2008. ومع ذلك إنشقت المجموعة في عام 2010
خطة ٣ دفاع حلوه بس مدربنا التكتيك حقه كارثي ماينفع ٣ دفاع فيه
عندنا مدرب ماعنده خبرة وهذا شيء يفرق ضد جيسوس ضدغاياردو عندهم خبرة
غاياردو حشرنا رغم الغيبات وفزنا بعد الطرد ودخل هدف علينا الدقيقة ١٤ وجيسوس حشرنا وفاز علينا كثير
لابورت ليه يستدعى مدافع عادي طيب وين بروز ؟؟
اللّهم إنّي أعوذ بك من زوال نعمتك، وتحول عافيتك، وفجأة نقمتك، وجميع سَخطك. اللّهم إنّي أعوذ بك من جار السوء في الدار المقامة، فإن جار البادية يتحول. اللّهم إنّي أسألك علماً نافعاً ورزقاً طيباً متقبلاً. اللّهم إنّي أعوذ بك من شر ما عملت ومن شر ما لم أعمل.
وبعد أن وقع مع الدبليو دبليو إي، أصبح أورتن عضوا في فريق إيفولوشن. حيث ربح بطولة القارات بعدها بفترة وكانت تلك أول بطولة له مع الدبليو دبليو إيكما أصبح أورتن يعرف باللقب «ذا ليجند كيلر» بعد أن بدأ بإهانة وضرب أعضاء دبليو دبليو إي قاعة المشاهير في الدبليو دبليو إي.
حين عاد أورتن إلى المباريات الفردية. ربح أورتن بطولة دبليو دبليو إي مرتين في ليلة واحدة في منتصف عام 2007يعتبر أورتن في مصارعة المحترفين بطل العالم 12 مرة بسبب فوزه ببطولة العالم للوزن الثقيل اربع مرات، وبطولة دبليو دبليو إي/بطولة دبليو دبليو إي للوزن الثقيل ثمانية مرات. وهو
2016 معلنا تحديه لبروك ليسنر، فدخل في عداوة قصيرة معه انتهت بخسارة ساحقة لأورتن أمام ليسنر في عرض سمر سلام من نفس السنةدخل راندي في عداوة مع براي وايت لكنها انتهت بشكل مفاجئ، بعدما انضم أورتن لعائلة وايت لكنه سرعان مانقلب على براي بعدما فاز بمباراة الرويال رمبل 2017 حيث كان وايت
دافع راندي عن لقبه ضد جيندر ماهال لكنه فشل في الحفاظ عليه واستعادته. في نهاية عام 2020 , بدت عداوته مع البطل المحبوب انذاك درو ماكنتاير، فقد لعب ضده على لقب الدبليو دبليو أي في جحيم في زنزانة (مصارعة), ليتوج به للمرة الرابعة عشر في مسيرته.